Este corto trayecto comienza en Esquivias, población donde nació la esposa de Cervantes, Doña Catalina de Palacios, y también fue el lugar donde se casaron en 1584 y residieron durante un tiempo en la denominada "Casa de Cervantes", típica construcción labriega del siglo XVI, que conserva su estructura original de dos plantas y corral, actualmente convertida en Museo.

Como si el tiempo se hubiera detenido en estos parajes tan ajenos al bullicio, las perdices rojas, los conejos y liebres, todavía se paran curiosos para ver al caminante. Muy pronto la ruta llega a Illescas que siempre sabrá acoger como merece al viajero cansado, pues no en vano ya en el siglo XII fue residencia real. De entre todas sus construcciones merecen destacarse la Puerta de Ugena, el campanario de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, conocido como la "Giralda de la Sagra" y el hospital-santuario de la Caridad, donde se conserva un retablo y otros cuadros de El Greco.

Tras ofrecer un pequeño desvío a Ugena, se continúa en dirección oeste hasta llegar a Carranque, en cuyo término municipal se encuentra la villa romana de Materno, famosa por sus mosaicos, que fue descubierta en 1983, y actualmente se encuentra englobada junto con otros restos, en su Parque Arqueológico.