La fortaleza de Uclés, cuyo diseño esquematizado aparece en una miniatura del Tumbo Menor de Castilla, a juzgar por la extensión que ocupaba y que hoy conocemos con exactitud, era grandiosa: un kilómetro cuadrado de superficie, rodeado de murallas, bastiones, contrafuertes y torres almenadas, ocupando un cerro alargado de norte a sur. Sin embargo, no estriba en sólo su magnitud la importancia que en los tiempos medios llegó a alcanzar. Lo principal fue su situación geográfica y la topografía del terreno, en que estaba asentada.
En la descripción del territorio musulmán español hecha por autores árabes que usan el nombre de cora con significación aproximada de provincia, entre las coras de Toledo y Valencia, se sitúa la de Santaver o Santavariya que tuvo al principio su capital junto a la antigua Ercávica -Santaver musulmana- y después en Uclés. Así este castillo se alzaba en el cruce obligado entre aquellos dos reinos, el toledano y el de Valencia. Además por largo tiempo ocupó un lugar destacado en la línea de choque entre cristianos y moros, formando parte de la Marca Media durante los prósperos años del Califato de Córdoba.
Esta Marca era la tierra musulmana más próxima al campo cristiano castellano-leonés y el castillo ucleseño, en unión con otros de la región, como los de Cuenca, Huete y Zorita, fue punto de apoyo de familias rebeldes y caballeros audaces, que no siempre estuvieron dispuestos a obedecer al califa. Tal fue el caso de los Beni-Zenum, Musa y su hijo al-Fath. Después, cuando avanzó la reconquista, también fue pieza obligada, de la cual no podía prescindirse al idear ataques y razzias en uno y otro campo enemigo.

Estas condiciones geográficas fueron las que obligaron a transformar el castrum, que allí habían edificado los romanos, en un castillo tan imponente como éste. Los árabes hicieron obras en la parte más alta de la fortaleza, en el núcleo central, y alargaron las defensas por el poniente hasta las mismas faldas del cerro en que se asentaba.

Las torres que hoy tenemos en pie no se elevan más arriba de los 25 ó 30 metros desde su base; pero sabemos que las hubo más altas. Si se añade a esto que la escarpada colina sobre la que el castillo estaba encaramado medía no menos de 80 metros de altura, hemos de pensar que la extensión del terreno, que el vigía podía contemplar desde la atalaya más alta, era inmensa. Hacia el mediodía la vista alcanzaba hasta las torres de otro castillo roquero, el de Almenara,  jinete incansable de piedra sobre un pico de la sierra que lleva su nombre; un poco más al oeste el panorama se abría a una gran llanura, ondulada muy al fondo por la sierra lejana de Lillo; y al norte, las azuladas lomas de Altomira, quedando en primer término, casi tocándose con la mano, los adarves del castillo de Arabia, junto a Huelves.

 Con estas características topográficas no es de extrañar que este castillo resultase una fortaleza inexpugnable. Era imposible acercarse a él sin ser descubierto mucho antes de llegar a tocar sus murallas. Permutas, donaciones, ardides o engaños le hicieron pasar de unas manos a otras, pero nunca nadie llegó a rendirlo a la fuerza. Ni siquiera en aquella jornada funesta de los siete condes, la famosa primera batalla de Uclés, a finales de mayo de 1108, pudo tomarse el castillo. Los moros, ganada la batalla, pero sin haber logrado conquistar la fortaleza, hubieron de acudir al engaño: fingen una retirada y es entonces cuando, saliendo fuera los incautos defensores con la esperanza de huir a campo cristiano y cayendo de improviso sobre ellos los moros, toman por fin el castillo.

Pero Uclés ya tenía anticipadamente una historia de muerte: el año 1025, el califa Mohamed III, que había salido de Córdoba huyendo de los nobles, sublevados ante su despótico gobierno, disfrazado, dicen, de cantora, se encaminó hacia la Marca Media y en pocas jornadas llegó hasta Uclés, donde creía encontrar algunos adictos. Pero, entre parabienes y festines, había sonrisas fingidas en el castillo ucleseño. La mano traidora de un antiguo cortesano puso veneno en el manjar presentado al desdichado califa, como algunos opinan, o apuntó certera con su gumía al corazón de aquel hombre, según piensan otros.

Sesenta años más tarde, el 1085, había pasado Uclés por primera vez a manos cristianas como consecuencia de la toma de Toledo por Alfonso VI, pero la derrota de Zalaca al año siguiente hace que de nuevo pase a poder de los musulmanes. Esta vez su dueño será Almotamid ben Abbad, rey de Sevilla, el cual la entrega al rey castellano como regalo de bodas, con otras cuantas fortalezas, al desposarse éste con la princesa Zaida, aunque esta última nota más pertenece a una bonita leyenda que a la verdadera historia. El hijo que Zaida dará a Alfonso VI, el infante don Sancho, siendo niño de once años, es enviado al frente de los ejércitos por su padre y sucumbirá en el castillo de Belinchón, a manos de sus moradores -otra vez la traición-, después de haber huido con vida de la batalla de los siete condes.

El rey Lobo de Murcia en cuyo poder quedaría el castillo de Uclés, lo entregará en permuta a Alfonso VII el Emperador a cambio de la fortaleza de Alicum, cerca de Baza. La toma de posesión por parte de los cristianos se hará en 1157, cuando ya reinaba en Castilla Sancho III el Deseado.

No más juegos de armas entre moros y cristianos por la posesión de esta fortaleza. En este año de 1157 se extingue para siempre el poder de la media luna sobre las torres macizas y las murallas de Uclés. El dominio ha pasado definitivamente a los hombres de la cruz, que, a los pocos años de esta permuta elevarán este castillo a su más alto destino, convirtiéndolo en Cabeza de la Orden de Santiago.

 En la primera fase de las obras estaba comprendida la iglesia. Pero tan sólo se hizo entonces el ábside hasta la altura del comedor y la sacristía, como puede bien observarse al exterior. En sus cuatro robustos contrafuertes se encuentran otras tantas hornacinas que albergan estatuas de reyes de la casa de Israel. Cabalmente debajo de la de David se haya la inscripción con la fecha de inicio de la obra.

   Después de Gaspar de Vega, se encargaron de la dirección otros arquitectos, como Pedro de Tolosa, que fue nombrado en 1577, Diego de Alcántara y Bartolomé Ruiz. Pero el que infunde un estilo más definido y abandona el primitivo proyecto es Francisco de Mora. Este arquitecto habla nacido en Cuenca y trabajó en El Escorial al lado de Herrera, quien lo presentó a Felipe II como el discípulo más notable que él había tenido. A la muerte de Herrera el mismo Mora estuvo algún tiempo al frente de las obras escurialenses. También trabajó en las catedrales de Valladolid y Málaga y en los alcázares de Segovia y Madrid. En el monasterio de Uclés construye una iglesia que, con su traza, ha dado a todo el edificio el título de Escorial de la Mancha.

Se compone esta iglesia de una sola nave y crucero, con una serie de capillas laterales, comunicadas entre sí por pequeñas puertas, formando como dos naves menores. Aunque de proporciones más reducidas, no puede negar esta iglesia su parentesco con la de El Escorial. Es de líneas netamente clásicas, notándose en ella la suavización de la austeridad herreriana que Francisco de Mora, aun sin salirse de los cánones del maestro, dio a sus obras.

Es grandiosa la cúpula del crucero, obra de Antonio Segura. Tiene elevada linterna y apoya sobre pechinas decoradas con buenas pinturas que representan los arcángeles Miguel, Rafael y Gabriel y el Ángel de la Guarda. Está protegida al exterior por una torre con balaustrada, de cuya base arranca el chapitel cubierto de pizarra, tan típico de las construcciones de los Austrias. Remata todo ello en una esfera de cobre de unos dos metros de diámetro, sobre la cual se mueve una veleta en forma de gigantesco gallo, mayor que la esfera, quedando aún por encima una cruz de Santiago de unos tres metros y medio de altura. Quedó terminada la cúpula en 1598.

La iglesia cierra el edificio por el norte. También la fachada oeste del monasterio y los aposentos a ella correspondientes fueron planeados por Mora, aunque la construcción se hizo bastantes años más tarde. Una inscripción de 1679 en esta fachada recuerda que allí murieron cinco hombres al abrir los cimientos.