En los alrededores se ha encontrado una importante necrópolis de la Edad del Hierro a época medieval y en el cerro de Villavieja, los restos de la primitiva población Thermide. Muy próximo a la población se encuentran las ruinas del monasterio de Santa María de la Oliva, fundada por Alfonso VIII en el siglo XII para la Orden Cisterciense; se pueden ver hoy restos de la iglesia, la bodega y el claustro de estilo renacentista. Volvemos de nuevo a la ruta para ahora acercarnos bordeando los embalses a Durón, pequeño núcleo urbano rodeado de magníficos paisajes, donde abundan las casonas y palacios del siglo XVI al XVIII y que cuenta con una iglesia parroquial con importante portada barroca, una ermita y una fuente también barroca y un rollo del siglo XVI.

Tomamos la carretera que nos lleva a la cercana villa de Busía, que cuenta con un interesante patrimonio, donde encontramos relevantes ejemplos de arquitectura popular alcarreña. Su plaza Mayor es una de las más bellas de la comarca, destacando el Ayuntamiento, típico edificio concejil del siglo XVI, sobre pilares cilíndricos y capiteles renacentistas. Junto a él y de la misma época hay una fuente pública. La iglesia de San Pedro es del mejor renacimiento alcarreño, destacando su portada plateresca. Otro edificio religiosos es la ermita de Nuestra Señora del Peral, importante centro de romerías. Recorriendo sus calles todavía encontramos algunas casonas nobles de interés, como el palacio de los Moreno, con escudo familiar en la fachada o el de los Romanones. Seguimos ruta entre bellísimos paisajes de montes con arboledas de nogales y atravesamos las poblaciones de Yélamos de Arriba, donde su plaza Mayor es de gran interés y su calle del Charquillo nos ofrece interesantes muestras de edificaciones populares alcarreñas y algunas casas nobles blasonadas; y un poco más adelante, Yélamos de Abajo, donde en un extremo del pueblo se encuentra la Fuente del Moro, que es un importante complejo hidráulico de época romana, que consta de un sistema de canalización interior de aguas con una galería de más de 60 metros. La iglesia es renacentista y, al otro lado del río, se encuentra una torre vigía. Cuenta con un rollo de villazgo de 1794.

Nuestra próxima parada es Romanones, donde volvemos a encontrar las interesantes cuevas-bodega de origen árabe y bajo medieval; podemos ver también algunas casonas del siglo XVIII.

Nuestros pasos se dirigen a Pastrana, pero antes tomaremos la carretera que va desde Guadalajara a Sacedón y nos acercaremos a visitar Tendilla, situada en un magnifico paraje en el valle del mismo nombre; está declarada de interés histórico y se encuentran edificios de gran valor, como el palacio barroco de la Plaza Solano y la capilla anexa, también barroca. Del mismo estilo es la iglesia parroquial de la Asunción, del siglo XVI-XVII; su calle Mayor, a lo largo de dos kilómetros, nos ofrece decenas de interesantes ejemplos de arquitectura popular alcarreña. Del monasterio Jerónimo de Santa Ana, de finales del siglo XV, sólo queda la planta de la iglesia y el convento y arranques góticos de alguna techumbre. Podremos llevarnos de recuerdo alguna pieza salida de sus alfares.

Volvemos para ahora dirigirnos a una de las más importantes poblaciones de Guadalajara: Pastrana, situada entre el Tajo y el Tajuña, cerca de la zona de los Embalses, esta villa alcarreña, de trazado y ambiente medieval y declarada conjunto histórico, cuenta con importantes monumentos y densa historia. De origen ibérico, fue destruida por el romano Tito Sempronio y reconstruida un siglo más tarde por el cónsul Paterno Paterniano, de quien tomó el nombre. Durante la Edad Media perteneció a la Orden de Calatrava hasta 1541 en que la Corona, tras enajenarla, la vendió a doña Ana De la Cerda, abuela de la Princesa de Éboli, convirtiéndose con ésta en Ducado de Pastrana. Durante esta época de esplendor, siglos XVI y XVII, se construyeron los importantes monumentos que forman su conjunto. En la plaza de la Hora se sitúa el más relevante: el Palacio Ducal. Esta plaza se hizo para que se pudiera contemplar el palacio en toda su extensión. Su estructura es renacentista, con elementos manieristas del siglo XVI; fue proyectado por Alonso de Covarrubias, su planta es rectangular con torreones esquineros, la portada plateresca, flanqueada por columnas corintias y rematados con escudo ducal.

A los lados del palacio, junto a los torreones, se alzan los arcos que ponen en comunicación la plaza con el barrio morisco del Albaicín, por un lado, y con el entramado urbano, por el otro. Tras éste, en la plaza del Deán, se alza el convento de San Francisco, fundado en el siglo XV; su iglesia es renacentista, reedificada sobre otra gótica. En otro lateral se alza la Casa del Deán, que fue utilizada como hospital. La plaza de los Cuatro Caños fue centro de reunión social en la vida del pueblo y en ella se encuentra una fuente del mismo nombre que data del 1731. En la del Ayuntamiento se alza la Colegiata e iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, mezcla de estilos, gótico del siglo XIV y renacentista del XVI. Su fachada es renacentista y en el interior destaca el retablo de Matías Jimeno; en el panteón hay varias urnas funerarias procedentes del panteón del Infantado de Guadalajara. En lo que fue Sala Capitular se encuentra el Archivo y Museo Parroquial de gran interés por su excepcional colección. Magníficos tapices medievales del siglo XV, tejidos por Grenier, un Cristo románico, pinturas de El Greco, Luis Fernández, Carreño.... y un buen número de piezas de orfebrería religiosa.

Otros edificios religiosos son el convento de San José, fundado por Santa Teresa y la Princesa de Éboli en el siglo XVI, rodeado por una hermosa huerta, y el convento del Carmen, a las afueras de la villa ducal, fundación teresiana, en el que se conservan recuerdos de Santa Teresa y San Juan de la Cruz. Es del siglo XVII y la iglesia, barroca, alberga un retablo mayor del mismo estilo y varias capillas. Junto al convento existe un jardín con ermita y cenobio, alberga un museo de historia natural con piezas recogidas por los franciscanos en sus misiones del Lejano Oriente. En sus calles se aprecian interesantes fachadas y construcciones populares, la mayoría de los siglos XVI y XVII. Destacar entre la arquitectura civil, el colegio de San Buenaventura, fundación de  don Pedro González de Mendoza, del que se conserva la fachada con una portada que ostenta el escudo del fundador y en el interior, un patio con galerías; la casa de Moratín, palacio del siglo XVIII, donde escribió El Sí de las Niñas. No deje de probar las yemas de Pastrana, además de degustar su magnifica gastronomía. La Semana Santa adquiere aquí una gran belleza ambiental debido a su trazado medieval. El 30 de abril los mozos cantan los Mayos en el atrio de la Colegiata y, a principios del mismo mes, se celebra la importantísima Feria Apícola.

Antes de regresar a la capital sugiero acercarnos a la parte más meridional de la provincia y visitar Móndejar, para lo que un poco más adelante, en dirección a Zorita de los Canes, tomar la desviación a la derecha por la CM-219, pasaremos Almoguera, donde podremos ver los restos de una ermita románica del siglo XII, los del castillo en lo alto del pueblo y en la calle Mayor, un palacio con interesante portada. Móndejar es una villa que posee un importantísimo patrimonio arquitectónico. En  su plaza Mayor, rodeada de construcciones decimonónicas con soportales, está la iglesia parroquial de Santa María Magdalena; gótica del primer tercio del siglo XVI, se construyó siguiendo la estructura de la Capilla Real de Granada. La sacristía alberga un pequeño museo con interesantes piezas de orfebrería y textiles y en el exterior muestra dos portadas platerescas. Encontramos algunas casas nobles dieciochescas en el recorrido por la población. A las afueras, el convento de San Antonio, interesante edificio del que quedan restos de la portada y el hastial de la cabecera. Fue fundado a finales del siglo XV por don Iñigo López de Mendoza. Presidiendo la población, la ermita de San Sebastián, de principios del XVI. En su interior destaca la cripta o cueva de los judíos, con pasos de la Pasión de Cristo, que ya existían en 1581.

Nos desviaremos a Hontoba para ver la iglesia de San Pedro, de estructura románica en el presbiterio, ábside y espadaña y el resto del siglo XVI, destacando un artesonado mudéjar; la ermita de la Virgen de los Llanos y su talla gótica y el Ayuntamiento, típico ejemplo de arquitectura alcarreña con soportales. Pasaremos por Aranzueque, donde destaca su plaza Mayor de gran sabor popular con un típico ayuntamiento alcarreño, la torre del reloj, la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVI, gótico-renacentista, y la casona, conocida como Casa del Indiano. Yebes, donde se encuentra el Observatorio Astronómico Nacional. Su iglesia parroquial es del siglo XVI y, a 6 kilómetros, llegamos a Horche, población en la que se han encontrado importantes restos arqueológicos desde el Paleolítico a la Edad del Bronce, en las Cuevas de Galiana y La Fuensanta. Cuenta con un interesante conjunto urbano, donde, además del caserío de los barrios de Albaicín y de las Flores, destacan el Ayuntamiento, del siglo XVIII, la iglesia de la Asunción, renacentista y que presenta un gran atrio porticado, cuyos capiteles provienen del cercano monasterio de Lupiana, y la ermita de la Soledad.

Antes de llegar a Guadalajara, el último desvío es esta vez para visitar Lupiana. De gran interés es el monasterio de San Bartolomé, declarado monumento en 1931. Es un complejo recinto monasterial fundado por la primera Casa Jerónima en España en 1370. Su claustro principal es una de las joyas del plateresco, debido a Covarrubias. Posee, además, iglesia conventual, sacristía, un claustro gótico y jardines. Ha sido recientemente restaurado, es de propiedad privada y su visita muy restringida. De este monasterio procede la estatua sepulcral de doña Aldonza de Mendoza, gótica de 1440, expuesta en el Museo Provincial de Guadalajara. La población cuenta en sus calles con las típicas casonas alcarreñas. De la iglesia parroquial de San Pedro, de finales del XV y principios del XVI, destaca la portada sur, plateresca y la torre del XVII, con dos cuerpos. En la plaza Mayor podemos contemplar el rollo de la villa y el Ayuntamiento.